Micron Document
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<title>Chromon</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Chromon</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">

<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>










<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Chromon
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Chromen-4-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>1,4-Benzopyron</li>
<li>1-Benzopyran-4-on</li>
<li>4-Chromon</li>
<li>4<i>H</i>-1-Benzopyran-4-on</li>
<li>4<i>H</i>-Benzo(<i>b</i>)pyran-4-on</li>
<li>4<i>H</i>-Chromen-4-on</li>
<li>Benzo-γ-pyron</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes bis gelbes Pulver<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">

<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=491-38-3">491-38-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">207-737-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.035">100.007.035</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10286">10286</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9866.html">9866</a>
</td></tr>


<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q420156" class="extiw external" title="d:Q420156">Q420156</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>








<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>146,14 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,29 g·cm<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-Quellname_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Quellname-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>55–60 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>














<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>


<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">




<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">

<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>



<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>




<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>91 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>,&nbsp;<a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>,&nbsp;<a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>






<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000&nbsp;hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Chromon</b> ist eine zu den Benzopyronen gehörende <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, bei der ein <a href="Benzol" title="Benzol">Benzolring</a> (<a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromat</a>) theoretisch mit <a href="Pyrone" title="Pyrone">4-Pyron</a> (einem <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">sauerstoffhaltigen</a> <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclus</a>) <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">kondensiert</a> ist (daher auch <b>Benzo-γ-pyron</b>).
</p><p>Es handelt sich dabei um ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Chromene" title="Chromene">4<i>H</i>-Chromens</a> (4-Benzopyrans), das in Position 4 statt der zwei <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> eine <a href="Ketone" title="Ketone">Ketogruppe</a> aufweist.
</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>
<p>Chromon ist <a href="Isomerie" title="Isomerie">konstitutionsisomer</a> mit <a href="Cumarin" title="Cumarin">Cumarin</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate">Derivate</h2></div>
<p>Derivate des Chromons (Stoffgruppe: <i>Chromone</i>)<sup id="cite_ref-Römpp_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> werden meist aus <a href="Phenole" title="Phenole">Phenolen</a> und <a href="Ketos%C3%A4uren" title="Ketosäuren">β-Ketosäureestern</a> durch Erhitzen mit <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a> dargestellt.
</p><p>Zu den in der Natur, zum Beispiel in <a href="Rauten" title="Rauten">Rauten</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> vorkommenden Derivaten gehören die <a href="Flavone" title="Flavone">Flavone</a> und <a href="Isoflavone" title="Isoflavone">Isoflavone</a> (gelbe Pflanzenfarbstoffe) sowie <a href="Khellinin" title="Khellinin">Khellinin</a> (herzwirksames <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a>) und das verwandte hochtoxische Khellin.
</p><p>Künstlich hergestellte Chromone sind die antiallergischen Arzneistoffe <a href="Cromoglicins%C3%A4ure" title="Cromoglicinsäure">Cromoglicinsäure</a> und <a href="Nedocromil" title="Nedocromil">Nedocromil</a> (in der <a href="Pharmakologie" title="Pharmakologie">Pharmakologie</a>: <i>Cromone</i><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>H. Beyer, W. Walter: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie.</i> 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S.&nbsp;743–744.</li>
<li>R. Ebermann, I. Elmadfa: <i>Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung</i> 2. Auflage, Springer Wien New York, 2001, ISBN 978-3-7091-0210-7, S.&nbsp;206–214.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">SCBT: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.scbt.com/datasheet-234357-chromone.html">Chromone</a></span>
</li>
<li id="cite_note-Quellname-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Quellname_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Carl L. Yaws: <i>Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons.</i> Andrew, Norwich NY 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 242.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/199222">Chromon</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19.&nbsp;September 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/199222?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 1: <i>A–Cl.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S.&nbsp;744.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Alexander I. Gray: <i>Structural diversity and distribution of coumarines and chromones in the Rutales.</i> In: Peter G. Waterman, Michael F. Grundon (Hrsg.): <i>Chemistry and chemical taxonomy of the Rutales.</i> London / New York 1983 (= <i>Annu. Proc. Phytochem. Soc. Eur.</i> Band 22), S. 97–146.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">lungeninformationsdienst.de: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */


.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}


/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20151222085113/http://www.lungeninformationsdienst.de/themenmenue/therapie/wirkstoffe/anti-entzuendlich-anti-allergisch/cromone/index.html"><i>Wirkstoffe – Cromone</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 22. Dezember 2015 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-06-20" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Chromon&amp;oldid=246074114">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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